Već više od jednog stoljeća njegovala se u tom gradu-državi uz ostale umjetnosti i znanosti – i lijepa književnost po uzoru na književnost susjedne Italije. Cijelo jedno stoljeće pjevala se u Dubrovniku ljubavna lirika u duhu Francesca Petrarce i petrarkizma, cijelo jedno stoljeće pisala su se značajna epska djela po uzoru na Vergilija, cijelo jedno stoljeće njegovala se komedija po uzoru na rimske komediografe Plauta i Terencija.
Protureformacija
No, renesansni nazori na život i pogledi na umjetnost u doba Gundulićeve mladosti bit će zamijenjeni drugačijim shvaćanjem života i umjetnosti: krajem 16. i u prvim desetljećima 17. stoljeća kulturni je duh Europe, pa tako i Hrvatske, kao i Gundulićeva rodna grada Dubrovnika, obilježilo nastojanje katoličke crkve oko obnove religioznog života, s protureformatorskim ciljevima, usmjerenima prvenstveno protiv protestantizma.
Barok u književnosti
U susjednoj Italiji književna su se djela krajem 16. i početkom 17. stoljeća počela oblikovati na nov način, po poetičkim načelima baroka, a težnja da se književni tekst ostvaruje biranim izrazom, naglašeno estetiziranim, oblikovanim na domišljatosti, izrazom koji čitatelja može začuditi i zapanjiti blistavim i domišljatim kombinacijama i spretnim intelektualnim konstrukcijama – obilježit će i Gundulićeva djela.
Gundulićev život
Hrvatski pjesnik Ivan Gundulić rodio se 8. siječnja godine 1589. u Dubrovniku, u plemićkoj obitelji, od oca Frana Ivana Gundulića i majke Džive Gradić. Bio je tihe i mirne ćudi, zatvoren u sebe, misaon, duboko religiozan i zaokupljen brigama za budućnost svojega grada – Republike. 
Svoj kratki životni vijek proživio je u rodnom gradu, u kojem se školovao i gdje je obnašao – kao plemić – redom sve dužnosti koje su po običaju Dubrovačke Republike obnašali svi sinovi njegova – aristokratskog – staleža.
Umro je ne napunivši ni pedeset godina, od neke opake i nagle bolesti, 10. prosinca 1638. godine te sahranjen u franjevačkoj crkvi u Dubrovniku.
Mladi se Gundulić školovao u dubrovačkim školama, gdje su mu učitelji bili obrazovani dubrovački svećenici, a u mladosti se zacijelo upoznao i s radom isusovaca i njihovim nastojanjem oko izgradnje i oblikovanja hrvatskoga književnog jezika.
Mladenačka djela
Književni je rad Dživo Gundulić počeo u drugom desetljeću 17. stoljeća prevodeći i prerađujući talijanske mitološke drame i pjevajući ljubavnu poeziju. Od tog mladenačkoga rada sačuvale su se tek četiri drame s temama iz grčke mitologije ili talijanske epike (Arijadna, Prozerpina ugrabljena, Dijana i Armida). U tim dramama važnu ulogu ima ne samo dramski tekst nego i glazba i scenski pokret, a nazivamo ih melodramama ili libretističkim dramama.
Prvo Gundulićevo objavljeno djelo prepjevi su sedam pokajničkih psalama Davidovih Pjesni pokorne kralja Davida (Rim 1621.), a zajedno s njima objavljena je i pjesma Od veličanstva Božjijeh, originalno Gundulićevo djelo u kojem se opjevava veličina Božanskog bića.
Suze sina razmetnoga
Godine 1622. tiskane su u Mlecima Suze sina razmetnoga, religiozna poema u tri „plača“ koja na temelju biblijske parabole iz Evanđelja po Luki opjevava grešnog, razmetnog sina koji se odmetnuo od oca, no onda se pokajao pa mu je sve bilo oprošteno. Priča o mladićevu sagrješenju i grijehu, o spoznaji vlastita grijeha i pokajanju ima alegorijsko značenje: ocrtava nemarnost čovjeka prema Bogu, svojemu Ocu, kao i veličinu Božjeg opraštanja. Gundulić u skladnim osmeračkim sestinama opjevava sagrješenje, spoznanje i skrušenje biblijskog grešnog sina, ali i svakog čovjeka ponaosob.
U poemi su misaoni i religiozni sadržaji oblikovani biranim izrazom, te Suze sina razmetnoga predstavljaju ne samo vrhunac baroknog načina pisanja, nego remek-djelo umjetnosti riječi u hrvatskoj književnosti uopće. Pričajući svoju priču i razmišljajući o grijehu i Božjem milosrđu grešni sin razmišlja o svim važnim pitanjima ljudske egzistencije: ljubavi, ljepoti, ženi, grijehu, smrti, o bogu, o životu i svijetu.
U Suzama sina razmetnoga prepleću se misli o prolaznosti ljepote i života s mislima o vjeri i ufanju u Božje milosrđe. A izražene su te misli naglašeno baroknim stilom u kojem su do izražaja došle u baroku toliko cijenjene domišljatost, inventivnost i oštroumnost.
Dubravka
Pastoralnoj dramskoj vrsti, neobično raširenoj u doba renesanse i baroka, pripada Gundulićeva Dubravka, koja se – kako nam kažu arhivski podaci – prikazivala u Dubrovniku 1628. godine.
Radnja drame odvija se u pastoralnoj Dubravi, u neko mitsko, pogansko vrijeme sreće i blagostanja. Od starine je običaj u Dubravi da se svake godine slavi svetkovina slobode, i tada se vjenčaju najljepša djevojka i najplemenitiji momak. Dramski zaplet u Dubravki počinje u trenutku kada vjenčanje sprečava bogati a ružni Grdan želeći se oženiti Dubravkom. No, voljom boga Lera Dubravka se ipak udaje za Miljenka. Narod slavi njihovo vjenčanje, a ujedno i svetkovinu slobode.
Mitološko-pastoralni sadržaj Gundulićeve drame ima preneseno, alegorijsko značenje: kroz idilske, pastoralne sadržaje drama govori o problemu vlasti, vladara i slobode, kao i o nizu drugih problema moralno-etičke naravi. U pastorali je Gundulić čitatelju i gledatelju ponudio svoju viziju sretne i slobodne države-grada, misao o sreći u takvoj političkoj zajednici u kojoj vladaju klasični ideali istine, ljepote i dobrote, i u kojoj je sve uređeno po zakonima božanske pravednosti, a mislio je pritom na svoj rodni grad – na Dubrovnik.
Gundulićevi stihovi o slobodi u poganskoj Dubravi zadobili su značenje himne slobodi slobodnog hrvatskog grada Dubrovnika:
O lijepa, o draga, o slatka slobodo,
dar u kom sva blaga višnji nam bog je dô,
uzroče istini od naše sve slave.
Uresu jedini od ove Dubrave,
sva srebra, sva zlata, svi ljudski životi
ne mogu bit plata tvôj čistoj ljepoti!
(Dubravka, III. skazanje)
Osman
Ep Osman, posljednje i nedovršeno Gundulićevo djelo, opjevava sukob Poljaka i Turaka kod Hoćima godine 1621. kao i pobunu janjičara protiv mladog sultana i njegovu pogibiju u Carigradu 1662 godine. Ugledajući se u klasike epske književnosti, ponajviše u Vergilija kao i u Torquata Tassa, Gundulić je Osmanom stvorio ep koji u osmeračkim katrenima govori o suvremenom svijetu, o aktualnoj povijesti, te iznio svoju viziju kršćansko-osmanlijskog sukoba.
U epu je Gundulić iznio niz pitanja o suvremenoj povijesti i politici, npr. pitanje o legitimnoj i nelegitimnoj vlasti, o odnosu vladara i naroda, te izložio svoje razumijevanje povijesti, sukoba kršćanstva i muhamedanstva, Slavena i Turaka.
Koncipirajući naslovni lik kao negativnog epskog junaka, Gundulić je Osmana oblikovao kao primjer ljudske oholosti, ali i kao čovjeka koji je zbog svoje nesretne sudbine – nelegitimni buntovnici-janjičari nepravedno ga svrgavaju s vlasti – primjer tragičnog junaka.
No osim povijesna svijeta, Gundulić je u Osmanu oblikovao i brojne fikcionalne, ponajprije romantično-ljubavne i viteške sadržaje: u epu se nižu epizode u kojima junačke i krasne djevojke – Sokolica na turskoj, Krunoslava na kršćanskoj strani – svojim dvobojima, hrabrim podvizima, odanim i strasnim ljubavima zovu čitatelja u svijet mašte.
Tako je Gundulićev ep i izrazito viteško-romantični spjev, koji je već u prvoj polovici 19. stoljeća zauzeo mjesto klasičnog djela hrvatske književnosti.
Pripovijedajući o povijesnu svijetu dramatično, ali i lirski, s mnogo refleksija o pitanjima ljudske egzistencije, Gundulićev je Osman, uz Marulićevu Juditu, klasično epsko djelo hrvatske književnosti.
